[2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylsulfonyl)methyl]pyrrolidine | 188569-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylsulfonyl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(benzenesulfonylmethyl)-2-(methoxymethoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine
• CAS: 188569-96-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆S₂
• 分子量: 493.645
• InChiKey: AFCTZYJDNLGQBU-TZRRMPRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylsulfonyl)methyl]pyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2
• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl]benzenesulfonamide 在 Oxone 、 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylsulfonyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-784

  日期：1997.3

  An enantioselective synthesis of (-)-α-kainic acid has been achieved via the route involving thiyl addition-cyclization-elimination reaction.

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。