bis(6-bromo-1-methylindolin-5-yl)methane | 1253592-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(6-bromo-1-methylindolin-5-yl)methane
• 英文别名: 6-Bromo-5-[(6-bromo-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1253592-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 436.189
• InChiKey: PCMQHHFWQNBRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-bromo-1-methylindolin-5-yl)methane 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₉H₂₀N₂
  参考文献：
  名称：

  Fluorene analogues of xanthenes – low molecular weight near-infrared dyes

  摘要：

  黄色素染料的轻质类似物显示出近红外吸收和发射，由于芴骨架的反芳香性质而强烈地红移。

  DOI：

  10.1039/d2cc00561a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(6-bromo-1-methylindolin-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  发现一种超快速和灵敏的溶酶体荧光自噬过程

  摘要：

  构建了一系列全新的大斯托克斯位移和高稳定性荧光染料。特别是，QP-ARh荧光染料作为一种近红外发射溶酶体特异性探针，具有超低浓度和超快染色特性，可用于完整的脂肪吞噬过程成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202116439

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical Si-rhodamine fluorophores and application to a far-red to near-infrared fluorescence probe for hypoxia
  作者：Kenjiro Hanaoka、Yu Kagami、Wen Piao、Takuya Myochin、Koji Numasawa、Yugo Kuriki、Takayuki Ikeno、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c8cc02451k

  日期：——

  Si-Rhodamines are bright fluorophores with red to near-infrared (NIR) emission, and are widely used for fluorescence imaging of biological phenomena. Here, in order to extend the scope of Si-rhodamine fluorophores, we established a versatile synthesis of unsymmetrical Si-rhodamines. To illustrate its value, we used one of these new fluorophores to synthesize a far-red to NIR fluorescence probe for

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。
• 硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112251043B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用，属于有机化学和生物化学领域。本发明以硅原子取代的罗丹明衍生物为基础骨架，通过进行不同形式的芳香胺的修饰，合成了具有大斯托克斯位移、高荧光强度能够标记免疫球蛋白IgG的硅基罗丹明荧光染色试剂，从而可用于体外SARS‑CoV‑2病毒特异性抗体荧光ELISA检测。本发明的硅基罗丹明荧光染色试剂具有较大的斯托克斯位移(＞140nm)可以有效避免激发和发射光的相互干扰，检测灵敏度高，基于该荧光抗体建立的荧光ELISA检测方法能够适用于不同带宽的酶标仪，应用范围广。
• 基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112500406B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用，本发明以碳原子取代的氨基罗丹明衍生物骨架作为溶酶体染料的基础，通过合理的不同形式的芳香胺的调控设计，得到了基于碳原子罗丹明衍生物骨架的不同发射波长的溶酶体靶向染色试剂，该类试剂在快速靶向染色的同时，能够实现超低浓度的靶向成像，有较高的生物相容性，不会对活细胞的生理活动产生干扰。此外，由于该染色试剂具有超大斯托克斯位移的特性，在进行生物成像时，基本不会受到激发光的散射光所造成的成像干扰，使得该类染料还具有高信噪比成像的特异表现。本发明的制备方法收率高、反应条件温和，制得的染色试剂斯托克斯位移大、靶向性高。
• Effects of Amino Group Substitution on the Photophysical Properties and Stability of Near‐Infrared Fluorescent P‐Rhodamines
  作者：Marek Grzybowski、Masayasu Taki、Keiji Kajiwara、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.202000957

  日期：2020.6.23

  synthesized. The photophysical properties as well as chemical and photostability of these dyes have been studied in detail. Among these dyes, the 7ABH‐substituted dye shows stronger fluorescence in the near‐infrared (NIR) region, relative to the other P‐rhodamines. This dye could be applied to live‐cell imaging, wherein lysosomes were selectively stained in a pH‐independent manner. It was also found

  合成了一系列带有各种无环和环状胺基团的氧化膦桥接的罗丹明（P-罗丹明），包括二甲基和二乙胺，氮杂环丁烷，吡咯烷和7-氮杂双环[2,2,1]庚烷（7ABH）。已经对这些染料的光物理性质以及化学和光稳定性进行了详细的研究。在这些染料中，相对于其他罗丹明胺，7ABH取代的染料在近红外（NIR）区域显示较强的荧光。这种染料可用于活细胞成像，其中溶酶体以不依赖pH的方式选择性染色。还发现胺部分的环融合产生明显的红移光谱，其最大吸收和发射在770和820nm处，光谱接近吲哚菁绿（ICG）。重要的，
• Development of NIR Fluorescent Dyes Based on Si–rhodamine for in Vivo Imaging
  作者：Yuichiro Koide、Yasuteru Urano、Kenjiro Hanaoka、Wen Piao、Moriaki Kusakabe、Nae Saito、Takuya Terai、Takayoshi Okabe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja210375e

  日期：2012.3.21

  We have developed a series of novel near-infrared (NIR) wavelength-excitable fluorescent dyes, SiR-NIRs, by modifying the Si-rhodamine scaffold to obtain emission in the range suitable for in vivo imaging. Among them, SiR680 and SiR700 showed sufficiently high quantum efficiency in aqueous media. Both antibody-bound and free dye exhibited high tolerance to photobleaching in aqueous solution. Subcutaneous xenograft tumors were successfully visualized in a mouse tumor model using SiR700-labeled anti-tenascin-C (TN-C) antibody, SiR700-RCB1. SiR-NIRs are expected to be useful as labeling agents for in vivo imaging studies including multicolor imaging, and also as scaffolds for NW fluorescence probes.