5-O-n-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 153974-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-n-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(dodecoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 153974-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅
• 分子量: 358.519
• InChiKey: GDOIMFPRVWUATH-FCGDIQPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-n-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Benzyloxy-4-dodecyloxy-3-hydroxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  由木糖合成对映体纯的烷基化的d-赤藓糖醇和d-苏糖醇-结构对其介相行为的影响

  摘要：

  1- ø -烷基和2- ö -烷基- d -threitol对映异构体从5-推导ø -烷基和5- ö苄基1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoses。类似的赤藓醇衍生物也通过类似的D-核糖单缩醛从相同的前体获得。这些糖醇以及中间相行为的研究它们的烷基化d -核糖和d -木糖前体，表明烷基和OH基的相对取向似乎是影响热致和溶致相变温度的主要结构要素。

  DOI：

  10.1081/car-120019012
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-O-n-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ether-linked Disaccharide and Trisaccharide Derivatives of the Type (3-5)-D-Xylan

  摘要：

  我们在 KOH 和甲苯-DMSO 的存在下，于 80 °C，通过醇 ROH 和 3,5-脱水-l,2-O-异亚丙基-α-d-氧基呋喃糖之间的一锅反应，合成了一系列非糖苷键连接的 (3-5)-d- 木聚糖二糖和三糖单醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.141

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-Alkyl<scp>D</scp>-Xylitols with Potential Luquid-Crystalline Properties¹
  作者：Benali Harmouch、Paul Godé、Gérard Goethals、John Goodby、Julie Haley、Stephen Kelly、Phillipe Letellier、Grahame Mackenzie、Patrick Martin、Gino Ronco、Marcus Watson、Pierre Villa

  DOI：10.1080/07328309708007329

  日期：1997.5

  A general synthetic approach to enantiomerically pure x-O-alkyl-D-xylitols has been developed from D-xylose. These products provide access to new thermotropic liquid crystals.