(1R,3S,5S,6S)-3-Acetyl-5-methyl-2,4-dioxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one | 127680-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,3S,5S,6S)-3-Acetyl-5-methyl-2,4-dioxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 英文别名: (1R,3S,5S,6S)-3-acetyl-5-methyl-2,4-dioxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 127680-55-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: DPOGBTZPDOBABK-LAHCRNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S,6S)-3-Acetyl-5-methyl-2,4-dioxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-acetoxy-3-[(R)-1-formyloxyethyl]-2-azetidinone 、 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应新合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93817-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)2-<1-(S)-benzyloxyethyl>-4-methyl-2H,4H-1,3-dioxin 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 氢气 、 过碘酸 、 红铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,5S,6S)-3-Acetyl-5-methyl-2,4-dioxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应新合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93817-1