(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylselanyloxane | 160508-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylselanyloxane
• CAS: 160508-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄Se
• 分子量: 386.309
• InChiKey: RSBCEYAMJGTQII-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylselanyloxane 、 双丙酮半乳糖 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-<3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranosyl>-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Substituted azides from selenium-promoted deselenenylation of azido selenides. Glycosylation reactions of protected 2-azido-2-deoxy-1-selenoglycopyranoses

  摘要：

  经过电亲核硒烷基化剂的活化，邻位叠氮硒化物的苯基硒基团可以很容易被亲核试剂替代，从而获得多种取代的叠氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c39940001883
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylselanyloxane 、 (2R,3S,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Substituted azides from selenium-promoted deselenenylation of azido selenides. Glycosylation reactions of protected 2-azido-2-deoxy-1-selenoglycopyranoses

  摘要：

  经过电亲核硒烷基化剂的活化，邻位叠氮硒化物的苯基硒基团可以很容易被亲核试剂替代，从而获得多种取代的叠氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c39940001883

文献信息

• Substituted azides from selenium-promoted deselenenylation of azido selenides. Glycosylation reactions of protected 2-azido-2-deoxy-1-selenoglycopyranoses
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini

  DOI：10.1039/c39940001883

  日期：——

  After activation with electrophilic selenenylating agents, the phenylseleno group of vicinal azido selenides can be easily substituted by nucleophiles to afford a variety of substituted azides.

  经过电亲核硒烷基化剂的活化，邻位叠氮硒化物的苯基硒基团可以很容易被亲核试剂替代，从而获得多种取代的叠氮化合物。