(-)-Isoplinol | 4028-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Isoplinol
• 英文别名: (+)-Plinol A；plinol D；(-)-Plinol-B；(1R,2S,3R)-1,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol；PLINOL；1,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclopentan-1-ol
• CAS: 4028-58-4；4028-59-5；4028-60-8；4099-07-4；72402-00-7；73465-84-6；88980-49-8；88980-50-1；88980-51-2；114579-08-7；118354-05-5；118354-51-1；121009-85-6；121466-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZRVPDCMGGOSDKG-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  209 °C
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.866 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

制备方法与用途

用途 

用作清香型香料，用于生产空气清新剂、消毒剂及皂用香精

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 250.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以436.2 mg的产率得到plinol C
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic reaction on plinol C and syntheses of functionalized 2-oxabicyclo[2,2,1]heptane derivatives.

  摘要：

  合成了新的功能化2-氧双环[2, 2, 1]庚烷衍生物，以期探索其潜在的生物活性。这是通过热能反应将香荚蒾醇转化为plinol C后进行的分子内醚键形成反应。文中讨论了醚形成反应的机制。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.2049

文献信息

• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，