2-(pent-4-en-1-yloxy)pyridine | 108279-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-pent-4-enoxypyridine
• CAS: 108279-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GXZZDOBHILPMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)pyridine 在 2,2'-二[(二苯基膦基)甲基]-1,1'-联苯 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 氢气 、 ω-transaminase from Vibrio fluvialis (3M/Q variant) 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 6-(pyridin-2-yloxy)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序和串联过程从烯烃选择性合成线性伯胺的化学酶氢氨基甲基化策略

  摘要：

  从原料化学品中形成胺的方法是工业化学的重要组成部分。许多胺合成方法会产生伯胺、仲胺和叔胺的混合物，因此需要昂贵的下游分离。我们提出了一种氢氨基甲基化的化学酶方法，通过将由膦结合的铑复合物催化的加氢甲酰化与由来自弧菌的 ω-转氨酶 （VfTA） 催化的酶促转氨化相结合来应对这些挑战。这种连续的化学酶氢氨基甲基化反应将烯烃转化为线性伯胺，对线性伯胺具有高区域选择性和化学选择性，我们证明这个过程发生在一系列具有不同结构的烯烃上。此外，我们报告了串联过程的进展，该过程包含用于回收中间胺供体的生物催化级联反应，这是转氨酶使用铵盐作为末端氮源所必需的。这项研究说明了将化学和生物催化反应相结合的潜力，以在串联和顺序工艺中从现成的原料中生产有价值的材料，其选择性是过渡金属催化剂无法实现的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03770
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 4-戊烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到2-(pent-4-en-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亲电子的硅氢键活化镍催化的末端烯烃与伯硅烷的硅氢化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单有效的镍基催化体系NiCl 2 ·6H 2 O / t BuOK，用于末端烯烃与伯硅烷的亲电子活化氢化硅烷化。该方案在温和的反应条件下具有出色的性能：独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，宽泛的官能团耐受性（36个示例）和良好的可扩展性（TON = 5500）。但是，仲和叔硅烷是不合适的。机理研究表明，这种均相催化的硅氢加成反应包括一种亲电子活化的Si-H键过程，而不会产生氢化镍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00111

文献信息

• Direct oxidative isoperfluoropropylation of terminal alkenes <i>via</i> hexafluoropropylene (HFP) and silver fluoride
  作者：Xiaojun Wang、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c7cc07614b

  日期：——

  Hexafluoropropylene was used directly in a reaction of copper-mediated oxidative isoperfluoropropylation of unactivated terminal alkenes. This strategy provides a general and straightforward way for the preparation of allylic isoperfluoropropylated compounds.

  六氟丙烯直接在铜介导的氧化异全氟丙基化反应中使用。这种策略为合成烯烃异全氟丙基化化合物提供了一种通用且直接的方法。
• Regioselective and Enantioselective Nickel-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling of Aliphatic Alkenes with Imines
  作者：Zhi-Hong Chen、Li-Jie Gu、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Mengchun Ye、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.4c00463

  日期：2024.6.5

  desirable as starting materials because they are readily accessible in large quantities, but the enantioselective intermolecular reductive coupling of unactivated alkenes with imines is challenging. In this paper, we report a method for nickel-catalyzed intermolecular reductive coupling reactions between aliphatic alkenes and imines to yield chiral amines with excellent enantioselectivities and good linear

  未活化的脂肪族烯烃特别适合作为起始材料，因为它们易于大量获得，但未活化的烯烃与亚胺的对映选择性分子间还原偶联具有挑战性。在本文中，我们报道了一种镍催化脂肪族烯烃和亚胺之间的分子间还原偶联反应的方法，以产生具有优异对映选择性和良好线性选择性的手性胺。反应条件与多种脂肪族烯烃兼容，包括衍生自生物活性分子的脂肪族烯烃。该方法的成功可归因于新开发的单齿手性螺膦配体的使用。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Tianze Zhang、Shan Jiang、Meng-Ying Qian、Qi-Lin Zhou、Li-Jun Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c13060

  日期：2024.2.7

  regioselectivity cliffs, and % Vbur (min), a ligand steric descriptor, was established as a predictive parameter correlating ligand structure to regioselectivity. Computational investigations supported experimental findings, offering mechanistic insights into the origins of regioselectivity. Our method provides an efficient and predictable route for amine synthesis, demonstrating broad substrate scope, excellent

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。
• 一种镍催化脂肪族烯烃的氢胺烷基化方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN117924126A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种镍催化脂肪族烯烃的氢胺烷基化方法，反应过程如下：在氮气氛围中，依次将化合物2、镍催化剂、芳基硼酸、碱、溶剂、添加剂、膦配体和化合物1混合，于80～120℃搅拌反应18～36小时，冷却至室温，减压除去溶剂，柱层析分离得到目标产物，当所述膦配体为三叔丁基膦时，目标产物为化合物3，当所述膦配体为二苯基乙基膦时，目标产物为化合物4；所述化合物2、膦配体、镍催化剂、芳基硼酸、碱和添加剂的摩尔比为1：(0.1～0.4)：(0.05～0.2)：(0.2～1.2)：(0.4～1.2)：(0.05～0.2)，化合物1和化合物2的当量比为1：(1～3)，R1为烷基或硅基，R2为烷基、芳基或杂芳基，R3为芳基。本发明仅通过镍催化剂中配体的调控，即可实现选择性合成支状或链状的烷基胺化合物。
• Kaneko, Chikara; Uchiyama, Keiji; Sato, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3658 - 3671
  作者：Kaneko, Chikara、Uchiyama, Keiji、Sato, Masayuki、Katagiri, Nobuya

  DOI：——

  日期：——