(1R,2R)-(-)-2-butyl-1-cyclopropanol | 129423-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-2-butyl-1-cyclopropanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-butylcyclopropan-1-ol
• CAS: 129423-30-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PFKHHAURVIJHMH-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-butyl-1-cyclopropanol 、 六甲基二硅氮烷 生成 (2S)-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  IMAI, TOSHIRO;MINETA, HIROSHI;NISHIDA, SHINYA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 4986-4988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-butylcyclopropylboronic acid 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1R,2R)-(-)-2-butyl-1-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基氯与环丙基硼酸的铃木型偶联，新颖的立体控制合成1,2-反式环丙基酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过以Ag（2）O和K（2）CO（3）为基础，实现了环丙基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应。通过相应的手性环丙基硼酸的反应，也获得了高度对映体富集的环丙基酮（ee> 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol000013h

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropyl Boronic Esters
  作者：Jörg Pietruszka、Markus Widenmeyer

  DOI：10.1055/s-1997-5790

  日期：1997.8

  The conversion of simple 1-alkynes to optically active 2-alkyl-cyclopropan-1-ols is conveniently achieved by a simple protocol. The key step is the cyclopropanation of alkenyl boronic esters derived from (+)-diisopropyl L-tartrate and alkenyl boronic acids. It has been found that best yields could be obtained using diazomethane and palladium(II) acetate as catalyst. The systematic investigation of parameters influencing this reaction led to an improvement of the diastereoselectivity of the transformation.

  简单的1-炔烃转化为光学活性的2-烷基-环丙醇-1的过程可以通过一个简单的方案方便地实现。关键步骤是对源自 (+)-二异丙基 L-酒石酸盐和烯基硼酸的烯丙基硼酸酯进行环丙烷化。研究发现，使用二氮烷和醋酸钯(II)作为催化剂可以获得最佳产率。对影响该反应的参数进行系统研究，改善了该转化反应的对映选择性。
• Chromium(<scp>II</scp>)-mediated conversion of α,β-unsaturated aldehydes to cyclopropanols
  作者：David Montgomery、Karen Reynolds、Paul Stevenson

  DOI：10.1039/c39930000363

  日期：——

  Cromium(II) chloride converts α,β-unsaturated aldehydes to the corresponding Cyclopropanols.

  氯化铬（II）可将δ、δ-不饱和醛转化为相应的环丙醇。
• Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol200597h

  日期：2011.5.6

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.
• Asymmetric cyclopropanation of 1-alkenylboronic esters and its application to the synthesis of optically active cyclopropanols
  作者：Toshiro Imai、Hiroshi Mineta、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00304a004

  日期：1990.8
• IMAI, TOSHIRO;MINETA, HIROSHI;NISHIDA, SHINYA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 4986-4988
  作者：IMAI, TOSHIRO、MINETA, HIROSHI、NISHIDA, SHINYA

  DOI：——

  日期：——