(2S)-2-methyl-1-hexanol | 624-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-methyl-1-hexanol
• 英文别名: (-)-(S)-2-methylhexan-1-ol；(S)-(+)-2-methylhexan-1-ol；(S)-(-)-2-methyl-1-hexanol；(2S)-2-methylhexan-1-ol；(S)-2-methyl-1-hexanol；(S)-2-methylhexan-1-ol
• CAS: 624-22-6；66050-98-4；111768-04-8；66050-99-5
• 化学式: C₇H₁₆O
• 分子量: 116.203
• InChiKey: LCFKURIJYIJNRU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.45°C (estimate)
• 沸点：
  168-169℃ (754 Torr)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  61.8±6.5℃
• LogP：
  2.211 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-1-hexanol 在 咪唑 、 lithium aluminium deuteride 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2,4-trimethyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone of the Pine Sawfly, Macrodiprion nemoralis. Stereoselective Synthesis of the Sixteen Stereoisomers of 3,7,9-Trimethyl-2-tridecyl Acetate.

  摘要：

  The sixteen stereoisomers of 3,7,9-trimethyl-2-tridecyl acetate (5Ac) were prepared individually, each in over 99.5% stereochemical purity. The syntheses were based on the ring opening of a pure enantiomer of cis-3,4-dimethyl-gamma-butyrolactone using a pure stereoisomer of 1-lithio-2,4-dimethyloctane, the two stereogenic centres of which were introduced with high selectivity by alkylations of the amide enolates from the appropriate enantiomers of pseudoephedrine. (2S,3R,7R,9S)-3,7,9-Trimethyl-2-tridecyl acetate (SRRS-5Ac) has recently been found to be the major component of the female sex pheromone of Macrodiprion nemoralis (Hymenoptera: Diprionidae). A synthetic method for the preparation of a sixteen isomer mixture of 5Ac is also presented. This mixture has been found to be biologically active in field tests.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0620
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲基己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过铜酸盐取代α-乙酰氧基烯丙基硅烷的立体收敛性制备手性乙烯基硅烷。在合成（S）-（+）-双homomanicone中的应用

  摘要：

  从在硅部分带有不对称单元的手性酰基硅烷开始，制备了对映体富集的（E）和（Z）构型的α-乙酰氧基烯丙基硅烷。用有机铜酸盐处理这些化合物以高产率和高立体选择性提供了各自的乙烯基取代产物。转化基本上是通过亲核试剂对乙酸烯丙酯的完全抗攻击而进行的，并且主要是通过导致（E）-配置的乙烯基硅烷产品。通过在原料中的双键的几何形状的适当选择，新形成的手性中心的构型能够被控制。该方法代表了一种新的灵活进入手性乙烯基硅烷的方法，该方法可用于后续转化。例如，用这种方法合成了α，β-不饱和的γ-手性，天然存在的酮（S）-（+）-双同苯二甲酮，这是该化合物的首次合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01169-4

文献信息

• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Synthesis of All Four Possible Stereoisomers of 5,9-Dimethylpentadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Coffee Leaf Miner Moth,<i>Perileucoptera coffeella</i>
  作者：Shigefumi KUWAHARA、Ting LIANG、Walter Soares LEAL、Jiro ISHIKAWA、Osamu KODAMA

  DOI：10.1271/bbb.64.2723

  日期：2000.1

  All of the four possible stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, the major sex pheromone component of the coffee leaf miner moth (Perileucoptera coffeella), were synthesized by using the methyl esters of (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid as chiral sources for the purpose of determining the stereochemistry of the pheromone.

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。
• Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers of 223V, an alkaloid from the poison frog Dendrobates pumilio
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.060

  日期：2005.1

  Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers (1 and 2) of 223V (3) are described. Neither corresponded on GC–MS and GC-FTIR analyses to alkaloid 223I, previously tentatively proposed to be a 5,8-disubstituted indolizidine of the unusual 5, 9E relative stereochemistry. Synthetic (−)-(5, 9Z)-5-n-propyl-8-n-butylindolizidine (3) corresponds on GC–MS and GC-FTIR analyses to the natural indolizidine

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。