(E)-dimethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)malonate | 1394164-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[3-(4-methoxyphenyl)allylidene]malonate
• CAS: 1394164-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: IYIUAWAWPXVEMV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)malonate 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-[4-(4-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳烃/杂芳烃的DA-环丙烷的开环：2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-dimethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺-金属路易斯酸双功能催化，酮与丙二酸丙二酸酯和丙二烯基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  新型的烯胺金属路易斯酸双功能催化剂已成功地用于酮与亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有出色的立体选择性（高达99％ee和> 99：1 dr）。还实现了酮向烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo301070s

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。