3,3-dimethyl-16-(thiophen-2-yl)-2,3,4,16-tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-one | 1392831-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-16-(thiophen-2-yl)-2,3,4,16-tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-one
• CAS: 1392831-14-9
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 462.572
• InChiKey: WYTJEUIFDQJHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  668.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-dimethyl-16-(thiophen-2-yl)-2,3,4,16-tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient four-component domino protocol for the synthesis of novel benzo[a]phenazine annulated heterocycles and their photophysical studies

  摘要：

  已开发出一种新的单锅两步多米诺协议，用于高效合成新型荧光苯并[a]吩嗪融合衍生物。该合成过程通过在70°C下，以PEG-400为溶剂，使用催化量的对甲苯磺酸（p-TSA），将2-羟基萘-1,4-二酮、邻苯二胺、芳香醛和环状1,3-二羰基化合物反应实现。结构鉴定已通过X射线分析明确确认。这一发现为合成具有功能团多样性的化合物库提供了一种高效且有前景的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2gc35644a

文献信息

• Tetramethylguanidiniumchlorosulfonate ionic liquid (TMG IL): an efficient reusable catalyst for the synthesis of tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-ones under solvent-free conditions and evaluation for their in vitro bioassay activity
  作者：Mudumala Veeranarayna Reddy、Koteswara Rao Valasani、Kwon Taek Lim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1039/c5nj01866h

  日期：——

  The scope and versatility of multi-component reaction has been demonstrated in this methodology are highly reactive, potent activity, ecologically cleaner route and reusability.

  该方法学中展示了多组分反应的范围和多功能性，具有高反应性、强效活性、生态清洁路线和可重复使用性。