ethyl 3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1374999-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1374999-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: NHRDDAMMBDTCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 ethyl 3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 、 sodium carbonate 作用下， 反应 60.0h， 生成 (S)-ethyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 (S)-ethyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂非共价有机催化：将硝基烷烃对映选择性加成至亚烷基亚吲哚胺上，作为通向光学活性色胺的灵活途径

  摘要：

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100737
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 吲哚-2-羧酸乙酯 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到ethyl 3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚、羰基和芳烃亚磺酸的三组分反应无催化剂合成 3-(1-芳基磺酰基烷基)吲哚

  摘要：

  摘要 在室温下进行的吲哚、羰基化合物和芳烃亚磺酸的无催化剂三组分反应提供了直接获得生物学上重要的 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚的途径。该工艺具有条件温和、成本低、底物适用范围广、收率高等特点，在机理上双（吲哚基）甲烷被确定为关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1100182

文献信息

• Combined Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide and Inorganic Base Promoted α-Alkylation of Ethers with Arenesulfonylindoles
  作者：Zheng Gu、Yao Tang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00463

  日期：2017.5.19

  The di-tert-butyl peroxide (DTBP) induced coupling of arenesulfonylindoles with ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane was studied. The distinguishing feature of this strategy was characterized by capturing in situ generated vinylogous imine intermediates for the C(sp3)–H bond alkylation of ethers. This general procedure presents the major advantages of

  研究了过氧化二叔丁基（DTBP）诱导的芳烃磺酰吲哚与醚类（例如1,4-二恶烷，四氢吡喃，四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷）的偶联。该策略的显着特征是捕获原位生成的乙烯基亚胺中间体用于醚的C（sp 3）-H键烷基化。该一般步骤具有底物范围广和官能团相容性好等主要优点
• Catalytic enantioselective hydrophosphinylation of <i>in situ</i>-generated indole-derived vinylogous imines to access 3-(1-diphenylphosphoryl-arylmethyl)indoles
  作者：Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Xin Jin、Ming-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Ge、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d2cc04763b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed enantioselective hydrophosphinylation of indole-derived vinylogous imines generated in situ from sulfonyl indoles has been developed. Using quinine-derived bifunctional thiourea as the catalyst, a wide range of structurally diverse chiral 3-(1-diphenylphosphoryl-arylmethyl)indoles were obtained with good to excellent results (up to 99% yield and 99% ee). This method represents

  已经开发了由磺酰基吲哚原位产生的吲哚衍生的插烯亚胺的有效有机催化对映选择性氢膦酰化。使用奎宁衍生的双功能硫脲作为催化剂，获得了多种结构多样的手性 3-(1-二苯基磷酰基-芳甲基)吲哚，并获得了良好至优异的结果（高达 99% 的收率和 99% ee）。该方法代表了氧化膦催化不对称迈克尔加成到乙烯基亚胺中间体的第一个例子。