(S)-ethyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1374999-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1374999-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: RGYWDRBRKUPHTI-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 ethyl 3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 、 sodium carbonate 作用下， 反应 60.0h， 生成 (S)-ethyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 (S)-ethyl 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂非共价有机催化：将硝基烷烃对映选择性加成至亚烷基亚吲哚胺上，作为通向光学活性色胺的灵活途径

  摘要：

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100737