2-chloro-4-ethoxy-5-fluoropyrimidine | 154-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-ethoxy-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 4-Aethoxy-2-chlor-5-fluor-pyrimidin；2-Chlor-4-ethoxy-5-fluorpyrimidin
• CAS: 154-90-5
• 化学式: C₆H₆ClFN₂O
• 分子量: 176.578
• InChiKey: HRPOUYCSSTWMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-ethoxy-5-fluoropyrimidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-((4aR,7aR)-6-(4-ethoxy-5-fluoropyrimidin-2-yl)-2-imino-3-methyl-4-oxooctahydro-7aH-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7a-yl)thiophen-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  克服因氟嘧啶部分的生物活化而导致的细胞色素P450 3A4（CYP3A4）的时间依赖性抑制（TDI）

  摘要：

  本文中，我们描述了结构-活性关系（SAR）和代谢物鉴定（Met-ID）研究，这些研究为化合物1对细胞色素P450 3A4（CYP3A4）的时间依赖性抑制（TDI）的起源提供了见识。总的来说，这些努力揭示了1的氟嘧啶部分的生物活化导致经由氧化脱氟的反应性代谢产物形成，并且是观察到的TDI的原因。我们发现，在1的5-氟嘧啶的4和6位上进行取代对于改善该TDI是必要的，如化合物19所示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01326
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,4-二氯-5-氟嘧啶 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-4-ethoxy-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  克服因氟嘧啶部分的生物活化而导致的细胞色素P450 3A4（CYP3A4）的时间依赖性抑制（TDI）

  摘要：

  本文中，我们描述了结构-活性关系（SAR）和代谢物鉴定（Met-ID）研究，这些研究为化合物1对细胞色素P450 3A4（CYP3A4）的时间依赖性抑制（TDI）的起源提供了见识。总的来说，这些努力揭示了1的氟嘧啶部分的生物活化导致经由氧化脱氟的反应性代谢产物形成，并且是观察到的TDI的原因。我们发现，在1的5-氟嘧啶的4和6位上进行取代对于改善该TDI是必要的，如化合物19所示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01326

文献信息

• 4-ethoxy-pyrimidines
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06066733A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  4-Ethoxy-pyrimidines useful as intermediates in preparing antiviral 1,3-oxathiolane nucleosides are described.

  本文介绍了作为抗病毒1,3-噁硫烷核苷的中间体有用的4-乙氧基嘧啶。
• Process for synthesis of nucleoside analogues
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06143748A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention is concerned with a process for the preparation of antiviral 1,3-oxathiolane nucleosides comprising an intramolecular glycosylation reaction to produce exclusively the .beta.-diastereomer, and intermediates useful in the process.

  本发明涉及一种制备抗病毒1,3-噁唑硫烷核苷的过程，包括一种分子内糖基化反应，以纯产生β-对映体，并且还提供了在该过程中有用的中间体。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0817784B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6066733A
  申请人：——

  公开号：US6066733A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6143748A
  申请人：——

  公开号：US6143748A

  公开（公告）日：2000-11-07