5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-4,9,10,13-tetramethoxy-6,8,12-trimethyl-trideca-2,6-dienoic acid methyl ester | 649566-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-4,9,10,13-tetramethoxy-6,8,12-trimethyl-trideca-2,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 649566-97-2
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₁₁Si
• 分子量: 697.939
• InChiKey: LTORNWIICPIGCW-KZHQZMJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-4,9,10,13-tetramethoxy-6,8,12-trimethyl-trideca-2,6-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Herbimycin A (HA) belongs to a class of antibiotics known as the benzoquinoid ansamycins. Members of this class have shown promising biological activity as Hsp90 inhibitors. An enantioselective synthesis of HA is described, employing asymmetric syn-crotylation methodology to introduce the C10, C11, C14, and C15 stereocenters. The C6-C7 stereocenters were introduced using Brown's a-pinene-derived gamma-methoxy allylborane reagent. The C12 stereocenter was established by diastereoselective hydroboration.

  DOI：

  10.1021/ol036092p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,5S,6R)-6-(2,5-dimethoxy-3-nitrophenyl)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-phenylmethoxyhexoxy]-dimethylsilane 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-4,9,10,13-tetramethoxy-6,8,12-trimethyl-trideca-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Herbimycin A (HA) belongs to a class of antibiotics known as the benzoquinoid ansamycins. Members of this class have shown promising biological activity as Hsp90 inhibitors. An enantioselective synthesis of HA is described, employing asymmetric syn-crotylation methodology to introduce the C10, C11, C14, and C15 stereocenters. The C6-C7 stereocenters were introduced using Brown's a-pinene-derived gamma-methoxy allylborane reagent. The C12 stereocenter was established by diastereoselective hydroboration.

  DOI：

  10.1021/ol036092p