2-(hydroxycarbonyl)benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 365534-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(hydroxycarbonyl)benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2'-carboxybenzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 365534-68-5
• 化学式: C₃₅H₃₄O₈
• 分子量: 582.65
• InChiKey: OQDSPSLCGOOGBU-QDKDPGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-(hydroxycarbonyl)benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以80%的产率得到methyl 4‐O‐(2,3‐di‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐α‐D‐glucopyranosyl)‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 2-(hydroxycarbonyl)benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s