2-Butyl-3-methoxy-[1,4]benzoquinone | 166409-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Butyl-3-methoxy-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-butyl-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 166409-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IZSQQQDDGARCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-3-methoxy-[1,4]benzoquinone 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 Amberlite (OH^- form) 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成了酚酞酮E中央三环系统的各种模型化合物

  摘要：

  有效合成了新型海洋天然产物Popolophuanone E（1）的三环核心的各种模型化合物4a-e。该方法采用了酚的高度选择性环5A-E与2,3-二氯-1,4-苯醌7，图7C-E 。初步研究明确表明了我们设计的1合成策略（酚亚基I +醌亚基II→1）的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01209-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-Butyl-3-methoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Exploring the antimalarial potential of the methoxy-thiazinoquinone scaffold: Identification of a new lead candidate

  摘要：

  A small library of antiplasmodial methoxy-thiazinoquinones, rationally designed on the model of the previously identified hit 1, has been prepared by a simple and inexpensive procedure. The synthetic derivatives have been subjected to in vitro pharmacological screening, including antiplasmodial and toxicity assays. These studies afforded a new lead candidate, compound 9, endowed with higher antiplasmodial potency compared to 1, a good selectivity index when tested against a panel of mammalian cells, no toxicity against RBCs, a synergistic antiplasmodial action in combination with dihydroartemisinin, and a promising inhibitory activity on stage V gametocyte growth. Computational studies provided useful insights into the structural requirements needed for the antiplasmodial activity of thiazinoquinone compounds and on their putative mechanism of action.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.031