4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-thiophenyl-6-O-tosyl-β-D-glycopyranosyl-(1→4)-α-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1443651-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-thiophenyl-6-O-tosyl-β-D-glycopyranosyl-(1→4)-α-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1443651-64-6
• 化学式: C₆₀H₇₂O₁₆S₂Si
• 分子量: 1141.44
• InChiKey: SUSGMGXGSZZXQR-GZLGFSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-thiophenyl-6-O-tosyl-β-D-glycopyranosyl-(1→4)-α-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 碳酸氢钠 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-5-(((2S,5S,6S)-5-(((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(iodomethyl)-3-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 251.0h， 生成 4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-thiophenyl-6-O-tosyl-β-D-glycopyranosyl-(1→4)-α-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-thiophenyl-6-O-tosyl-α-D-glycopyranosyl-(1→4)-α-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545