ethyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate | 187679-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 187679-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XMSZNMNWURYBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enamino酯与邻卤代芳族羰基的铜催化串联反应：功能化喹啉的一锅法

  摘要：

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701472

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Annulation of <i>o</i>-Alkenylanilines and Alkynes for Quinoline Synthesis
  作者：Jia Zheng、Zun Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01008

  日期：2016.8.5

  A new approach to construct 2,3-disubstituted quinolines is described via Pd-catalyzed oxidative cyclization of o-vinylanilines and alkynes with molecular oxygen. This transformation is supposed to undergo intermolecular amination of alkyne, insertion of the olefin, and oxidative cleavage of C–C bond sequence.

  通过Pd催化邻乙烯基苯胺和炔烃与分子氧的氧化环化，描述了一种构建2,3-二取代喹啉的新方法。据认为，这种转变经历了炔烃的分子间胺化，烯烃的插入以及C–C键序列的氧化裂解。
• Access to Quinolines through Gold-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of 2-Aminoaryl Carbonyls and Internal Alkynes
  作者：Shuting Cai、Jing Zeng、Yaguang Bai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo202281x

  日期：2012.1.6

  to polyfunctionalized quinolines was developed. In the presence of a highly efficient combination encompassing (PPh)3AuCl and AgOTf, the reactions between 2-aminocarbonyls and an array of internal alkynes proceeded smoothly to afford quinoline derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  开发了一种简便且通用的方法来制备多官能喹啉。在包含（PPh）3 AuCl和AgOTf的高效结合物的存在下，2-氨基羰基化合物与一系列内部炔烃之间的反应顺利进行，从而以良好至极好的收率（高达93％）提供了喹啉衍生物。
• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes leading to polyfunctionalized quinolines
  作者：Wenli Hu、Weisen Yang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1567788

  日期：2019.3.19

  first heterogeneous intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes was realized in DMF at 100 °C by using a triphenylphosphine-functionalized MCM-41-supported gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] and AgOTf as catalysts, yielding a variety of polyfunctionalized quinolines in good to excellent yields. This heterogeneous gold(I) complex could easily be prepared via a simple two-step

  摘要 通过使用三苯基膦功能化的 MCM-41 负载的金 (I) 络合物 [MCM-41-PPh3-AuCl] 和 AgOTf，在 100 °C 的 DMF 中实现了 2-氨基芳基羰基和内部炔烃的第一个非均相分子间环加成反应。催化剂，产生各种多官能化喹啉，产率良好至极好。这种异质金 (I) 络合物可以通过简单的两步程序从市售试剂轻松制备，并通过反应混合物过滤回收。回收的催化剂可以重复使用至少七次，活性几乎一致，无需添加 AgOTf 作为助催化剂。图形概要
• Synthesis of Quinoline and Quinolin-2(1H)-one Derivatives via Nickel Boride Promoted Reductive Cyclization
  作者：Mrinal K. Bera、Rumpa Sarkar、Surya Kanta Samanta、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Debabani Ganguly

  DOI：10.1055/a-2116-5206

  日期：2023.10

  diversely substituted quinoline and quinolin-2-one derivatives is disclosed. In situ generated nickel boride proved to be an effective promoter of the reductive cyclization reaction. Broad substrate scope, mild reaction conditions, consistent yield, and a wide range of functional group tolerance are the other notable features of the newly discovered reaction. A large number of quinoline and quinolin-2-one

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Enamino Esters with <i>ortho</i> -Halogenated Aromatic Carbonyls: One-Pot Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fei Peng、Jin Liu、Lili Li、Zhiwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701472

  日期：2018.2.7

  tandem reaction was developed for the efficient synthesis of functionalized quinolones. The C–C bond formation and C–N coupling reaction of enamino esters and ortho‐halogenated aromatic carbonyl compounds gave products in moderate to good yields. A successful gram‐scale protocol and synthesis of a thieno[3,2‐b]pyridine derivative show further applications of this approach.

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。