(1RS,3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol | 24529-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 24529-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-3,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯的一些衍生物

  摘要：

  尽管1,8-二氧-内-二环戊二烯在8-羰基上优先与硼氢化物和乙二醇反应，但它可能是通过碱催化的最初形成的8-二肟的Cope重排而与羟胺形成了1-一肟。1-羟基-外-二环-戊二烯在使内异构体与8-醇平衡的条件下不会重新排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98631-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,6S,7R,8R)-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(1RS,3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene 衍生物的光学拆分

  摘要：

  (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol 被动力学分离，其 C-1 差向异构体被色谱分离。确定了这些解析化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3631

文献信息

• Lithium perchlorate/diethyl ether - induced rearrangement of epimeric endo- and exo- dicyclopentadienyl vinyl ethers
  作者：Namasivayam Palani、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74068-8

  日期：1993.7

  The rearrangements of epimeric endo- and exo- dicyclopentadienyl vinyl ethers in lithium perchlorate in reported and the mechanism of the rearrangement in confirmed using deuterium labelling.

  据报道，高氯酸锂中的差向异构内-和外-二环戊二烯基乙烯基醚的重排以及使用氘标记证实了重排的机理。
• Mechanism of Lithium Perchlorate/Diethyl Ether-Catalyzed Rearrangement of α- and β-<i>endo</i>- and -<i>exo</i>-Dicyclopentadienyl Vinyl Ethers:  Use of Deuterium Labeling and a Chiral Probe
  作者：Namasivayam Palani、Anju Chadha、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo970715t

  日期：1998.8.1

  Lithium perchlorate/diethyl ether (LPDE) mediated rearrangement of alpha- and beta-endo-dicyclopentadienyl vinyl ethers 5 and 6 resulted in the formation df the aldehyde 8, indicating that the mechanism is nonconcerted and the recombination of the ion pair occurs at the dissociated stage and not the intimate ion-pair stage. Proof of this came from deuterium-labeling studies and the use of an optically pure starting material. Furthermore, that the ionic intermediate formed must be symmetrical resulting in enantiomeric aldehydes from both normal and allylic attack corresponding to products of formal 1,3 and 3,3 shifts was seen in the chiral analysis of the benzoate derivative of the aldehydes formed from the optically pure vinyl ether.
• FIROUZABADI, H.;SARDARIAN, A. R.;MOOSAVIPOUR, H.;AFSHARI, G. M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 285-288
  作者：FIROUZABADI, H.、SARDARIAN, A. R.、MOOSAVIPOUR, H.、AFSHARI, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• OKABAYASHI TAKUJI; NISHIMURA TAKURO; MATOBA YASUHIRO; YAMAWAKI KAZUMASA; +, J. JAP. PETROL. INST., 29,(1986) N 5, 419-425
  作者：OKABAYASHI TAKUJI、 NISHIMURA TAKURO、 MATOBA YASUHIRO、 YAMAWAKI KAZUMASA、 +

  DOI：——

  日期：——
• OGAVA, MASAYA;ISII, YASUESI, SEHNTAN KOGE DZAJRE TESA KEHKYU XOKOKUSE KANSAJ DAJGAKU KOGE GIDZYUTSU KE+
  作者：OGAVA, MASAYA、ISII, YASUESI

  DOI：——

  日期：——