2-fluoro-4'-iodoacetophenone | 369-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-4'-iodoacetophenone
• 英文别名: 2-fluoro-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one；2-fluoro-1-(4-iodo-phenyl)-ethanone；2-Fluor-1-(4-jod-phenyl)-aethanon；2-Fluoro-1-(4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 369-42-6
• 化学式: C₈H₆FIO
• 分子量: 264.038
• InChiKey: WXVCEUYBXWDBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  301.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4'-iodoacetophenone 在 escherichia coli/chromobacterium violaceum-TA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氟酮与 PLP 依赖性酶的反应性：转氨酶作为氢化脱氟酶

  摘要：

  最近引起关注的一种用于处理有害卤化化合物的化学方法是碳-卤键的还原脱卤。在氟原子的情况下，该过程称为加氢脱氟。虽然现在存在许多基于过渡金属的方法来对芳族氟芳烃进行还原脱氟，但脂肪族化合物中 C-F 键的裂解还没有得到很好的发展。在这里，我们提出了一种利用转氨酶 (TA) 表现出的混杂活性的生物催化方法。因此，一系列 α-氟酮已经使用紫色色杆菌和节杆菌属以优异的转化率脱氟。在温和条件下和水性介质中，使用化学计量的胺（例如. 2-丙胺）作为试剂并正式释放其氧化形式（例如丙酮），氨和氟化氢作为副产物。还证明了该过程可以以区域或立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100901
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以39.8 mg的产率得到2-fluoro-4'-iodoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过控制有机硼酸酯配合物的反应性来多样化合成氟代烷基酮

  摘要：

  在此，我们报道了通过容易获得的有机硼酸酯和氟烷基酰基硅烷之间的可见光诱导反应来合成氟烷基酮。对原位生成的有机硼酸盐配合物的反应性进行选择性控制是实现不同转化的关键。在碱性条件下，有机硼酸酯配合物经历脱硼氟化物消除，导致形成烯醇甲硅烷基醚作为中间体，其与各种亲电试剂反应生成脱氟酮作为产物。此外，与过氧化物结合，氟烷基的1,2-位移比脱硼氟化物消除更有利于生成缩酮中间体，从而形成酮作为产物。这种无过渡金属的反应操作简单，芳基、烯基和烷基硼酸酯都是合适的底物。克级反应和生物活性分子（包括齐氟硅氧烷及其氟烷基类似物）的简便合成已经证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12150

文献信息

• [EN] AZACYCLIC SPIRODERIVATIVES AS HSL INHIBITORS<br/>[FR] SPIRODÉRIVÉS AZACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA HSL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010130665A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein n, m, A, R1 and R2 have the significance given in claim 1. The compounds are useful as HSL inhibitors for the treatment of diabetes dyslipidemia, atherosclerosis and obesity.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中n、m、A、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。这些化合物可用作HSL抑制剂，用于治疗糖尿病脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化和肥胖症。
• NEW AZACYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20100292212A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, m, A, R 1 and R 2 have the significance given in the description. The compounds are useful as HSL inhibitors and may be used in the treatment or prophylaxis of diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中n、m、A、R1和R2具有所述描述中给出的含义。这些化合物可用作HSL抑制剂，并可用于治疗或预防糖尿病、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症。
• 一种α-氟代酮类化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN116947614A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种α‑氟代酮类化合物的制备方法，在惰性气氛下，先将硼酸酯A和含氟酰基硅B溶于有机溶剂中，然后在光照下反应至完全，将所得产物采用碱剂进行后处理或采用氧化剂和碱剂依次进行后处理，处理后分离、提纯，即得到α‑氟代酮类化合物。本发明的制备方法实现了直接高效地合成α‑氟代酮类化合物，不需要用催化剂来促进，也不需要其他添加剂，反应条件简单；本发明的制备方法所涉及的反应条件具有良好的官能团容忍性和底物普适性，取代基可以为芳基、杂芳基、烷基、杂原子中的任意一种；本发明的制备方法通过不同的后处理条件，可以得到单氟、二氟、三氟的α‑氟代酮类化合物。
• Synthesis of Enantiopure Fluorohydrins Using Alcohol Dehydrogenases at High Substrate Concentrations
  作者：Wioleta Borzęcka、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo400962c

  日期：2013.7.19

  The use of purified and overexpressed alcohol dehydrogenases to synthesize enantiopure fluorinated alcohols is shown. When the bioreductions were performed with ADH-A from Rhodococcus ruber overexpressed in E. coli, no external cofactor was necessary to obtain the enantiopure (R)-derivatives. Employing Lactobacillus brevis ADH, it was possible to achieve the synthesis of enantiopure (S)-fluorohydrins at a 0.5 M substrate concentration. Furthermore, due to the activated character of these substrates, a huge excess of the hydrogen donor was not necessary.
• Kitano et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 54,55
  作者：Kitano et al.

  DOI：——

  日期：——