(3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanone | 1253122-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [3-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1253122-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 434.31
• InChiKey: IZXMCXXVOLDZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 、 (3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanone 在 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diylbis((2-methoxyphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation

  摘要：

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol102035s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 甲氧基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation

  摘要：

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol102035s
• 作为试剂：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (3-bromo-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanone 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation

  摘要：

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol102035s

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation
  作者：Argyrios A. Kanakis、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1021/ol102035s

  日期：2010.11.5

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.