methyl 2-isobutenylcinnamate | 116145-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isobutenylcinnamate
• 英文别名: methyl (2E)-2-benzylidene-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 116145-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: BFDHXYGIXZEITM-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isobutenylcinnamate 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-3-benzylidene-5,5-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  以甲基2-异丁烯基（或2-异戊烯基）肉桂酸酯为常见中间体轻松合成内酯和二氢萘

  摘要：

  我们以2-异丁烯基肉桂酸甲酯或2-异戊烯基肉桂酸甲酯为常见中间体，制备了三种不同类型的化合物，即两种α-亚烷基-γ-丁内酯和3,4-二氢萘-2-羧酸，这些化合物均来自Baylis的乙酸盐–希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.070
• 作为产物：
  描述：

  2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-isobutenylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  极化的烯酮二硫缩醛63：立体选择性合成α-亚烷基-γ-丁内酯1

  摘要：

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87716-4

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones
  作者：Ryo Shintani、Takaoki Tsuji、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b924416f

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones, followed by olefin isomerization, has been developed to give fused polycyclic aromatic compounds under mild conditions. The process described here can be regarded as a formal decarboxylative allylic arylation without using a pre-formed organometallic nucleophile. The reaction can be conducted on a gram scale and the products thus obtained are further derivatized with ease.

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5367-5374
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• Polarized ketene dithioacetals 63
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87716-4

  日期：1987.1

  subsequent boron-trifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resultant carbinol acetals . Treatment of α-acetylketene dithioacetals and with methylmagnesium iodide afforded the carbinol acetals and respectively which under above sequence of reactions yielded the corresponding α-isopropylidene-γ-butyrolactones and in good yields.

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。
• Facile synthesis of lactones and dihydronaphthalenes from methyl 2-isobutenyl (or 2-isopentenyl)cinnamates as the common intermediates
  作者：Saravanan GowriSankar、Chang Gon Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.070

  日期：2004.9

  We prepared three different types of compounds, two α-alkylidene-γ-butyrolactones and 3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid from methyl 2-isobutenylcinnamates or methyl 2-isopentenylcinnamates as the common intermediates, which were derived from the acetates of Baylis–Hillman adducts.

  我们以2-异丁烯基肉桂酸甲酯或2-异戊烯基肉桂酸甲酯为常见中间体，制备了三种不同类型的化合物，即两种α-亚烷基-γ-丁内酯和3,4-二氢萘-2-羧酸，这些化合物均来自Baylis的乙酸盐–希尔曼加合物。