(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one | 486991-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 486991-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZMHAMCLCWLBYIS-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3‘ Methyl Taxotere (Docetaxel)

  摘要：

  Protected (3R,4S)-N-Boc-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one has been synthesized stereo selectively and used to esterify protected 10-desacetylbaccatin III to give, following removal of the protecting groups, novel C-T methyl taxotere (docetaxel).

  DOI：

  10.1021/jo026460n
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(1E)-1-phenylethylidene]amine 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3‘ Methyl Taxotere (Docetaxel)

  摘要：

  Protected (3R,4S)-N-Boc-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one has been synthesized stereo selectively and used to esterify protected 10-desacetylbaccatin III to give, following removal of the protecting groups, novel C-T methyl taxotere (docetaxel).

  DOI：

  10.1021/jo026460n

文献信息

• Synthesis of C-3‘ Methyl Taxotere (Docetaxel)
  作者：Christophe Lucatelli、Florian Viton、Yves Gimbert、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo026460n

  日期：2002.12.1

  Protected (3R,4S)-N-Boc-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one has been synthesized stereo selectively and used to esterify protected 10-desacetylbaccatin III to give, following removal of the protecting groups, novel C-T methyl taxotere (docetaxel).