methyl 2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-β-D-glucopyranoside | 78138-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-(O¹-methyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(O¹-Methyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-toluol-4-sulfonamid；N-Tosyl-methyl-β-D-glucosaminid
• CAS: 78138-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇S
• 分子量: 347.389
• InChiKey: DSGVSLMGDLTVKA-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 N-((4a'R,6'R,7'S,8a'R)-8'-iodo-6'-methoxyhexahydrospiro[cyclohexane-1,2'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-7'-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[tri-O-acetyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl 2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Wulff, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1521,1529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Micheel; Michaelis, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 188,192
  作者：Micheel、Michaelis

  DOI：——

  日期：——