5-methoxytiophen-2-sulphonyl chloride | 1314904-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxytiophen-2-sulphonyl chloride
• 英文别名: 5-Methoxy-thiophen-2-sulfonylchlorid；5-Methoxythiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 1314904-87-4
• 化学式: C₅H₅ClO₃S₂
• 分子量: 212.678
• InChiKey: GRZVWZWVDLQSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxytiophen-2-sulphonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-Dichloro-N-(5-methoxythiophene-2-sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acyl sulfonamide anti-proliferatives. Part 2: Activity of heterocyclic sulfonamide derivatives

  摘要：

  The anti-proliferative activity of acylated heterocyclic sulfonamides is described in Vascular Endothelial Growth Factor-dependent Human Umbilical Vascular Endothelial Cells (VEGF-HUVEC) and in HCT116 tumor cells in a soft agar diffusion assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 生成 5-methoxytiophen-2-sulphonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Acyl sulfonamide anti-proliferatives. Part 2: Activity of heterocyclic sulfonamide derivatives

  摘要：

  The anti-proliferative activity of acylated heterocyclic sulfonamides is described in Vascular Endothelial Growth Factor-dependent Human Umbilical Vascular Endothelial Cells (VEGF-HUVEC) and in HCT116 tumor cells in a soft agar diffusion assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.041

文献信息

• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 1. Reactivity of thiophen-2-sulphonyl halides in water and methanol–acetonitrile
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Giuseppe Musumarra、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1039/p29810000221

  日期：——

  OH– an approximately linear Hammett correlation is found. Common chloride ion effects on the hydrolysis rate constants appear to be absent. Nucleophilic substitution reactions of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides were also studied in MeOH–MeCN, where the Hammett equation is obeyed. The data appear consistent with an SN2-type mechanism which can shift toward an SN1 or an SAN process depending

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。
• [EN] 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDENE)ACETAMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDÈNE)ACÉTAMIDE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2021123237A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(amino-oxo-aryl-λ6- sulfanylidene)acetamide compounds (referred to herein as ANASIA compounds) that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-tRNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(氨基氧代芳基-λ6-砜基)乙酰胺化合物（以下简称为ANASIA化合物），该化合物在一些情况下抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。