methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 178425-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 178425-76-8
• 化学式: C₅₉H₆₄N₂O₂₇S
• 分子量: 1265.22
• InChiKey: DITMAAVLEQSVPC-RIPSKQMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  418
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含GM 3-糖的糖聚合物的合成。

  摘要：

  使用我们的“活性潜伏”硫糖基化策略合成了GM 3-三糖[Neu5Acα-（2→3）-Galβ-（1→4）-Glcβ-（1→OR）]。用对-丙烯酰胺基苯基糖苷配基制备三糖以与丙烯酰胺共聚。所得到的具有不同碳水化合物掺入的水溶性唾液酸α-（2→3）-乳糖苷共聚丙烯酰胺具有抗原性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00584-9
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3',4'-O-isopropylidene-1-thio-β-D-lactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含GM 3-糖的糖聚合物的合成。

  摘要：

  使用我们的“活性潜伏”硫糖基化策略合成了GM 3-三糖[Neu5Acα-（2→3）-Galβ-（1→4）-Glcβ-（1→OR）]。用对-丙烯酰胺基苯基糖苷配基制备三糖以与丙烯酰胺共聚。所得到的具有不同碳水化合物掺入的水溶性唾液酸α-（2→3）-乳糖苷共聚丙烯酰胺具有抗原性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00584-9