2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 128716-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-[3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside；Mob(-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-EtTMS；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-3,5-diol
• CAS: 128716-18-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₁₂Si
• 分子量: 562.687
• InChiKey: OYNUHPLELVZVQV-WLVLYRPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸肼 、 对甲苯磺酸 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.84h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-(((2S,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-(benzoyloxy)-8-mercapto-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  S-Linked Ganglioside Analogues for Use in Conjugate Vaccines

  摘要：

  Glycosidase resistant thioglycoside precursors of the melanoma-associated ganglioside GM(2) have been synthesized starting from lactose. Syntheses of several analogues of ganglioside GM(3) and a positional isomer have been developed. These compounds contain thio-linked sialic acid residues and a modified ceramide aglycon functionalized for coupling to proteins, surfaces, or matrices. The hydrolytic stability of these oligosaccharides enhances the immunogenicity of the corresponding conjugate vaccines by ensuring their integrity in the acidic compartments of antigen processing cells.

  DOI：

  10.1021/ol036460p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMEYAMA, AKIHIKO;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C1-C5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of sialyl-lactotetraosylceramide and sialylneolactotetraosylceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84197-3

  日期：1990.4

  3)-6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosid e (1), via benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group with methylthiotrimethylsilane. Coupling of 2-(trimethylsilyl) ethyl 2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-beta-D-lactoside (8), prepared from 2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-lactoside (5) via selective 3'-O-(4-methoxybenzylation), benzylation, and

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由
• Total synthesis of sialyl lactotetraosyl ceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85136-5

  日期：1989.10

  Synthese du compose du titre a partir d'O-β-D-galactopyranosyl-4 O-trimethylsilyl-2' ethyl-1 glucopyranoside et de desoxy-2 phthalimido-2 tri-O-acetyl-3,4,6 glucopyranoside et de N-acetyl O-[O-benzoyl-6 O-trimethylsilyl-2' ethyl-1 β-D-galactopyranosidyl-3]-2 neuraminoate de methyle

  滴定合成部分d'O-β-D-吡喃半乳糖基-4 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1吡喃葡萄糖苷等和脱氧2邻苯二甲酰亚胺2三-O-乙酰基-3,4,6吡喃葡萄糖苷等N-乙酰基O- [O-苯甲酰基-6 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1β-D-吡喃半乳糖苷基-3] -2神经氨基酸酯
• Hotta, Kenji; Ishida, Hideharu; Kiso, Makoto, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 175 - 192
  作者：Hotta, Kenji、Ishida, Hideharu、Kiso, Makoto、Hasegawa, Akira

  DOI：——

  日期：——
• KAMEYAMA, AKIHIKO;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 269-285
  作者：KAMEYAMA, AKIHIKO、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——