methyl yersinioside B | 123932-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl yersinioside B
• 英文别名: Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-α-D-xylo-hexopyranoside；(2R,3S,5R,6S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-methoxy-2-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 123932-89-8
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: RCQQVGXYHGEYGY-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl yersinioside B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8

文献信息

• Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi、Gwénaëlle Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02039-0

  日期：2000.1

  The convergent synthesis of caryophyllose, a new C-4 branched dodecose isolated from Pseudomonas caryophylli, is described from two monosaccharidic precursors. The key step is the diiodosamarium-promoted coupling of two six-carbon fragments: an acid chloride and a cyclic ketone.

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。
• Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose
  作者：Vladimir A. Zubkov、Raisa P. Gorshkova、Yuriy S. Ovodov、Alexander F. Sviridov、Alexander S. Shashkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90496-8

  日期：1992.3

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).