(Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-iodoacrylate | 1586740-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-iodoacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1586740-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂
• 分子量: 303.099
• InChiKey: JAAGDPVZVCVQHC-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-iodoacrylate 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-iodo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048