2-amino-8-(furan-3-yl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 1061729-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-8-(furan-3-yl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• CAS: 1061729-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₅
• 分子量: 333.304
• InChiKey: XWPFCTJOLHBGCS-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-(furan-3-yl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-amino-8-(furan-3-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Derivatives

  摘要：

  我们介绍了利用铃木-宫浦或 Stille 条件合成 8-杂芳基-2′-脱氧鸟苷类似物的方法。在使用或不使用微波辐照的情况下，将未受保护和受保护的 8-溴-2′-脱氧鸟苷与市售的杂芳基硼酸或 2-吡啶溴化物的三烷基锡衍生物进行偶联，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1077795
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-amino-8-(furan-3-yl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Derivatives

  摘要：

  我们介绍了利用铃木-宫浦或 Stille 条件合成 8-杂芳基-2′-脱氧鸟苷类似物的方法。在使用或不使用微波辐照的情况下，将未受保护和受保护的 8-溴-2′-脱氧鸟苷与市售的杂芳基硼酸或 2-吡啶溴化物的三烷基锡衍生物进行偶联，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1077795