(3aR,4S,6aS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 177569-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (2S,3R,4S)-1-Benzyl-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine；N-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-lyxitol；[(3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 177569-79-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: QQIXCHPHMBTTIZ-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S)-<1-Benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidin-2-yl>methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR,4S,6aS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由核糖胺合成某些多羟基吡咯烷和哌啶的不同方法

  摘要：

  的-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基甲简单和有效的合成d -ribitol，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基升-lyxitol，Ñ -苄基的衍生物d -ribitol，3,4-已经从市售的d-核糖作为起始原料描述了作为糖苷酶抑制剂的1，5-三羟基-哌啶，l -4-表-异黄酮和d -3-表-异黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.004

文献信息

• Synthesis of 1,4-imino-L-lyxitols modified at C-5 and their evaluation as inhibitors of GH38 α-mannosidases
  作者：Maroš Bella、Sergej Šesták、Ján Moncoľ、Miroslav Koóš、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.14.189

  日期：——

  A synthetic approach to 1,4-imino-L-lyxitols with various modifications at the C-5 position is reported. These imino-L-lyxitol cores were used for the preparation of a series of N-(4-halobenzyl)polyhydroxypyrrolidines. An impact of the C-5 modification on the inhibition and selectivity against GH38 α-mannosidases from Drosophila melanogaster, the Golgi (GMIIb) and lysosomal (LManII) mannosidases and

  报道了在C-5位具有各种修饰的1，4-亚氨基-L-糖醇的合成方法。这些亚氨基-L-木糖醇核用于制备一系列N-（4-卤代苄基）聚羟基吡咯烷。评估了C-5修饰对黑腹果蝇，高尔基（GMIIb）和溶酶体（LManII）甘露糖苷酶和商业化的加拿大豆（Canavalia ensiformis）的杰克豆α-甘露糖苷酶对GH38α-甘露糖苷酶的抑制和选择性的影响。C-5处的修饰影响了它们对靶GMIIb酶的抑制活性。相反，未观察到吡咯烷对LManII的抑制作用。因此，亚氨基-L-糖醇核心的修饰是用于设计具有对靶GMIIb酶的期望选择性的抑制剂的合适基序。
• <i>N</i>-Benzyl Substitution of Polyhydroxypyrrolidines: The Way to Selective Inhibitors of Golgi α-Mannosidase II
  作者：Sergej Šesták、Maroš Bella、Tomáš Klunda、Soňa Gurská、Petr Džubák、Florian Wöls、Iain B. H. Wilson、Vladimir Sladek、Marián Hajdúch、Monika Poláková、Juraj Kóňa

  DOI：10.1002/cmdc.201700607

  日期：2018.2.20

  tumor growth and metastasis. Golgi α‐mannosidase II (GMII) has become a therapeutic target for drugs with anticancer activities. One critical task for successful application of GMII drugs in medical treatments is to decrease their unwanted co‐inhibition of lysosomal α‐mannosidase (LMan), a weakness of all known potent GMII inhibitors. A series of novel N‐substituted polyhydroxypyrrolidines was synthesized

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47
• A divergent approach for the synthesis of some polyhydroxy pyrrolidines and piperidines from ribosylamine
  作者：Sahadev S. Chirke、Anugula Rajender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.004

  日期：2014.1

  4-imino-d-ribitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol, N-benzyl derivative of d-ribitol, 3,4,5-trihydroxy-piperidine, l-4-epi-isofagomine and d-3-epi-isofagomine, which are glycosidase inhibitors has been described from the commercially available d-ribose as a starting material.

  的-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基甲简单和有效的合成d -ribitol，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基升-lyxitol，Ñ -苄基的衍生物d -ribitol，3,4-已经从市售的d-核糖作为起始原料描述了作为糖苷酶抑制剂的1，5-三羟基-哌啶，l -4-表-异黄酮和d -3-表-异黄酮。
• Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Young-Woo Kim

  DOI：10.1039/p19960000803

  日期：——

  A new method for the preparation of optically active 3-substituted 1-benzylpiperidines based on the ring expansion of the 1-benzyl-2-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine 13 with various nucleophiles has been described. Synthesis of 4-amino-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol 5,1,4,5-trideoxy-4-fluoro-1,5-imino-D-ribitol 6 and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol 7 has also been achieved by a route which involves ring expansion of compound 13.

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。