N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol | 141410-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 141410-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SBDAWMSBMQBJRA-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Looking glass inhibitors: both enantiomeric N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol [a potent competitive inhibitor of α-d-galactosidase] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol [a weak competitive inhibitor of α-d-galactosidase] inhibit naringinase, an α-l-rhamnosidase competitively

  摘要：

  Benzhydryl protection by diphenyldiazomethane of an alcohol in enantiomeric base-sensitive ribonolactones allows short efficient syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol (DIL) and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol (LIL). DIL showed potent [K-i = 0.13 mu M]-and LIL showed weak [K-i = 113 mu M]-competitive inhibition of alpha-D-galactosidase. Both enantiomers N-benzyl-DIL [K-i = 64 mu M] and N-benzyl-LIL [K-i = 13 mu M] were moderate competitive inhibitors of naringinase, an alpha-L-rhamnosidase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.004
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷的 N-苄基取代：高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 选择性抑制剂的途径

  摘要：

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700607

文献信息

• A divergent approach for the synthesis of some polyhydroxy pyrrolidines and piperidines from ribosylamine
  作者：Sahadev S. Chirke、Anugula Rajender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.004

  日期：2014.1

  4-imino-d-ribitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol, N-benzyl derivative of d-ribitol, 3,4,5-trihydroxy-piperidine, l-4-epi-isofagomine and d-3-epi-isofagomine, which are glycosidase inhibitors has been described from the commercially available d-ribose as a starting material.

  的-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基甲简单和有效的合成d -ribitol，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基升-lyxitol，Ñ -苄基的衍生物d -ribitol，3,4-已经从市售的d-核糖作为起始原料描述了作为糖苷酶抑制剂的1，5-三羟基-哌啶，l -4-表-异黄酮和d -3-表-异黄酮。