(Z)-2,9-dimethyldec-5-ene-2,9-diol | 1267636-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,9-dimethyldec-5-ene-2,9-diol
• CAS: 1267636-40-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: KZEJOWDIDQWEFC-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,9-dimethyldec-5-ene-2,9-diol 在 N-iodopyrrolidinone 、 sodium (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylhydrogen-phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-5-iodo-2-methylpentan-2-ol 、 5-(5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-5-iodo-2-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-辛烯二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2,9-dimethyldec-5-ene-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805