4''-methoxyphenyl (E)-3-(2'-bromophenyl)propenoate | 1296207-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4''-methoxyphenyl (E)-3-(2'-bromophenyl)propenoate
• CAS: 1296207-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: MXMMTBWJCKBHAT-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-methoxyphenyl (E)-3-(2'-bromophenyl)propenoate 、 (R)-phenyl-(1-phenylethyl)amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4''-methoxyphenyl (3S,αR)-3-[N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(2'-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4''-methoxyphenyl (E)-3-(2'-bromophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h