methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1144104-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1144104-55-1
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₁
• 分子量: 804.934
• InChiKey: KUBBKWRBKDXAOX-WJQKZCLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、345.01 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以93%的产率得到β-D-Glcp-(1->2)-α-D-Manp-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-(1→2)-连接寡甘露糖苷的合成

  摘要：

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-(1→2)-连接寡甘露糖苷的合成

  摘要：

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801024

文献信息

• Synthesis of Divalent 2,2′-Linked Mannose Derivatives by Homodimerization
  作者：Reko Leino、Filip Ekholm、Monika Poláková、Agnieszka Pawłowicz

  DOI：10.1055/s-0028-1083283

  日期：2009.2

  Recently, there has been a growing interest in the synthesis of multivalent carbohydrate assemblies due to their ability to target multiple receptors simultaneously. In the present work, a protective group strategy, based on the methodology originally developed by Crich, has been utilized for the homodimerization of olefinic carbohydrates, allowing a highly diastereoselective synthesis of some divalent structures

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖
• Synthesis of β-(1→2)-Linked Oligomannosides
  作者：Monika Poláková、Mattias U. Roslund、Filip S. Ekholm、Tiina Saloranta、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200801024

  日期：2009.2

  β-(1→2)-Linked oligomannosides constitute an important class of carbohydrate structures located on the cell surface of several Candida species, including C. albicans. As a result of the immunostimulating properties of such compounds, the upscaling of their synthesis is relevant. In this paper, a highly stereoselective synthesis of β-(1→2)-linked oligomannosides was performed by further development

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。