(R)-Hydroxy-((2S,3S)-4-methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid | 107977-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-Hydroxy-((2S,3S)-4-methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid
• CAS: 107977-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: KQLFVWHTFFNOJB-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Hydroxy-((2S,3S)-4-methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-avenaciolide
  参考文献：
  名称：

  （±）-异avenaciolide和（±）-avenaciolide的全合成

  摘要：

  抗真菌霉菌的代谢产物异阿维酸内酯（1b）和阿维酸内酯（1c）是由一种常见的前体α-亚甲基内酯4以外消旋形式合成的，该前体是通过乙醇酸酯烯醇酸酯Claisen重排获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84792-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-<<2-<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>acetoxy>methyl>-5-octyl-2(5H)-furanone 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-Hydroxy-((2S,3S)-4-methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-异avenaciolide和（±）-avenaciolide的全合成

  摘要：

  抗真菌霉菌的代谢产物异阿维酸内酯（1b）和阿维酸内酯（1c）是由一种常见的前体α-亚甲基内酯4以外消旋形式合成的，该前体是通过乙醇酸酯烯醇酸酯Claisen重排获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84792-9

文献信息

• Synthesis of ethisolide, isoavenaciolide, and avenaciolide
  作者：Steven D. Burke、Gregory J. Pacofsky、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1021/jo00034a009

  日期：1992.4

  Syntheses of the trio of related mold metabolites ethisolide (1), isoavenaciolide (2), and avenaciolide (3) in racemic and optically active forms are described. Glycolate Claisen rearrangements governed by chelation control of enolate geometry and diastereofacial bias in the [3,3] shifts establish the functional and stereochemical details in butyrolactone precursors (15b, 22, and 19) of the natural products. Lactone rearrangements via complementary bis(transesterification) (22 --> 23) and carboxylate displacement/lactonization (26 --> 27 --> 3) reactions provided the diastereomeric isoavenaciolide and avenaciolide structures. Differential reactivities among potential transacylation substrates 15a, 15b, 21, 22, 24, and 26 are attributed to steric interactions or strain in bridged bicyclic intermediates 32, 34, and 36.