2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid | 1251903-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-iodophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1251903-49-7
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: XFOPDZVYHKXRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid 、 L-cystine tert-butyl ester 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 C₂₆H₂₀I₂N₄O₆S₂
  参考文献：
  名称：

  穿透细胞的动态共价迈克尔受体：硫醇介导的摄取与以 Tetrel 为中心的交换级联，由卤素键合开关辅助

  摘要：

  作为第一个明确以四联体为中心的级联交换器引入，Michael 受体被证明能够启用和抑制硫醇介导的摄取，在热图中生成不同的模式以解码摄取电路，整合新的卤素键开关，将蛋白质传递到胞质溶胶，并打破，作为二聚体，记录与药物发现相关的摄取抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.202213433
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-碘苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin sensitized solar cells: TiO2 sensitization with a π-extended porphyrin possessing two anchoring groups

  摘要：

  我们合成了一种具有两个锚定基团的Ï-扩展卟啉，并成功地将其应用于染料敏化太阳能电池，其功率转换效率为 5.5%，在本文采用的条件下与 N719 敏化太阳能电池的性能相当。

  DOI：

  10.1039/c0cc00257g

文献信息

• 一种点击反应合成新型酞菁类D-π-A型太阳能电池染料的方法
  申请人：苏州菏健新材料科技有限公司

  公开号：CN111718596B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明专利涉及一种点击反应合成新型酞菁类D‑π‑A型太阳能电池染料的方法，属于有机光电材料领域。通过点击反应原理，在金属酞菁基元上引入支状烷基、烷氧基、双烷基苯胺，再经Sonogashira偶联反应接入苯甲酸或类氰基丙烯酸类受体，形成不对称D‑π‑A型盘状染料化合物。所得新型酞菁类D‑π‑A太阳能电池染料具有好的溶解和较强的紫外吸收、光电转换效率；该技术路线采用紫外、Nd:YAG固体脉冲激光、微波联合技术和微波水热技术，能量集中、反应速率快、无二次污染，产品得率高，具有广泛的应用前景。
• Design and characterization of alkoxy-wrapped push–pull porphyrins for dye-sensitized solar cells
  作者：Teresa Ripolles-Sanchis、Bo-Cheng Guo、Hui-Ping Wu、Tsung-Yu Pan、Hsuan-Wei Lee、Sonia R. Raga、Francisco Fabregat-Santiago、Juan Bisquert、Chen-Yu Yeh、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c2cc31111a

  日期：——

  Three alkoxy-wrapped push-pull porphyrins were designed and synthesized for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. Spectral, electrochemical, photovoltaic and electrochemical impedance spectroscopy properties of these porphyrin sensitizers were well investigated to provide evidence for the molecular design.

  设计并合成了三种烷氧基包裹的推拉卟啉，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用。这些卟啉敏化剂的光谱，电化学，光生伏打和电化学阻抗谱特性得到了很好的研究，为分子设计提供了证据。
• GREEN ZINC PORPHYRIN SENSITIZERS AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：YEH Chen-Yu

  公开号：US20130090469A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to zinc porphyrin-based photosensitive dyes, specifically to zinc porphyrin-based photosensitive dyes with green transparency. The photosensitive dyes exhibit high push-pull ability in the zinc porphyrin-based structure, higher absorption and power conversion efficiency. The photosensitive dyes are used in the manufacture of dye-sensitive solar cells.

  本发明涉及基于锌卟啉的光敏染料，具体地说是具有绿色透明度的基于锌卟啉的光敏染料。这些光敏染料在锌卟啉结构中表现出很高的推拉能力，具有更高的吸收和功率转换效率。这些光敏染料用于制造染料敏感太阳能电池。
• Structural parameters <i>versus</i> third-order optical susceptibility of zinc porphyrin molecules
  作者：Amina Yasin、Vijayakumar S. Nair、Mohd Hasbi Ab Rahim、Yoshihisa Yamaoka、Chandra S. Yelleswarapu、Rajan Jose

  DOI：10.1039/d1tc04777a

  日期：——

  relationship, and thereby develop improved third-order nonlinear optical (NLO) molecular materials, porphyrin is a promising candidate because of its strong excited state absorption, high triplet yields, and large transmission window of the main ground state absorption bands. Herein, the third-order NLO properties of molecularly engineered π-expanded Zn(II)porphyrins (Por-Cn-RAm, where n = 12 or 8 and m

  为了深化结构-性能关系，从而开发改进的三阶非线性光学 (NLO) 分子材料，卟啉具有很强的激发态吸收、高三线态产率和主要基态吸收的大透射窗口，因此是一种很有前途的候选材料。乐队。在此，分子工程 π 扩展 Zn( II ) 卟啉 (Por-C n -RA m，其中n = 12 或 8 且m = 1–4)的三阶 NLO 特性通过开孔和闭孔 Z-使用纳秒激光脉冲的扫描技术，并将结果与​​ DFT 计算进行比较。测得的非线性反饱和吸收和自散焦效应按 Por-C 12的顺序变化-RA 1 > Por-C 8 -RA 4 > Por-C 12 -RA 2 > Por-C 12 -RA 3，从而表明具有较小π-电子共轭的锌卟啉表现出较高的三阶NLO特性。Por-C 12 -RA 1，具有平面结构（二面角：φ= 1.38°）和最低数量的共振结构，显示出比传统锌酞菁和其他研究的卟啉高得多的三阶非线性光学参数。这一观察结果与广泛的
• Alpha-Cyano-4-Hydroxy-3-Iodocinnamic Acid as a Matrix in Maldi Mass Spectrometry
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US20190161438A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  A heavy-atom derivative of CHCA, a primary matrix molecule for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), is synthesized and purified. This new matrix molecule α-cyano-4-hydroxy-3-iodocinnamic acid (CHICA) is characterized by 1 H NMR and mass spectrometry. CHICA is shown to increase MALDI-MS yield for the test analytes human angiotensin II and sex pheromone inhibitor as compared to both CHCA and an alternative heavy-atom CHCA derivative matrix. An optimal CHICA matrix concentration is determined to be 4 mg/mL. Analyte ion yield is shown to be comparable for CHICA and CHCA for analyte concentrations below 0.001 mg/mL. For analyte concentrations above this threshold, use of CHICA resulted in higher analyte yield and significantly lower relative standard deviation.

  合成并纯化了CHCA的重原子衍生物，这是一种用于基质辅助激光解吸/电离质谱（MALDI-MS）的主要基质分子。这种新的基质分子α-氰基-4-羟基-3-碘基肉桂酸（CHICA）通过1H核磁共振和质谱进行表征。与CHCA和另一种替代重原子CHCA衍生物基质相比，CHICA被证明能够增加对测试样品人类血管紧张素II和性信息素抑制剂的MALDI-MS产量。确定了最佳的CHICA基质浓度为4毫克/毫升。对于分析物浓度低于0.001毫克/毫升的情况，CHICA和CHCA的分析物离子产量是可比较的。对于超过此阈值的分析物浓度，使用CHICA导致更高的分析物产量和显著更低的相对标准偏差。