(4S,5R)-3-methyl-5-<(3E)-pentenyl>-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acid | 108536-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-methyl-5-<(3E)-pentenyl>-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3'E,4S,5R)-3-methyl-5-(3'-pentenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-3-methyl-2-oxo-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 108536-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: YJFKFGSONQXRMT-ZGNIKFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-methyl-5-<(3E)-pentenyl>-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 Dowex H⁺ 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 <(2S,3R,6E)-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-methyl octadienoate 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (4S,5R)-3-methyl-5-<(3E)-pentenyl>-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of threo β-hydroxy-α-N-methyl amino acids and MeBMT analogs via epoxides1. (Part 1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80717-0

文献信息

• A short synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoic acid, the unusual C9 amino acid found in the immunosuppressive peptide cyclosporine
  作者：Johannes D. Aebi、Madhup K. Dhaon、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00389a041

  日期：1987.6
• AEBI, JOHANNES D.;DEYO, DONALD T.;SUN, CHONG QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 999-1009
  作者：AEBI, JOHANNES D.、DEYO, DONALD T.、SUN, CHONG QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DU+

  DOI：——

  日期：——
• SUN, CHONG-QING;RICH, DANIEL H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5205-5208
  作者：SUN, CHONG-QING、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——