[(1R,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-methanol | 213816-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-methanol
• CAS: 213816-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: LUANPLZEMBNGTI-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-methanol 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 oxone^<*> 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(1R,4S,5R)-5-((E)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多马兰二萜类可乐酮的全合成

  摘要：

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01385-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-5-benzyloxymethyl-6-formyl-4-hydroxy-5-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 15-冠醚-5 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 [(1R,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6