(R)-ethyl 1-hydroxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 266678-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 1-hydroxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-ethyl 1-hydroxy-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl (1R)-1-hydroxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 266678-46-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KOOJIXABVWIDMH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-ethyl 1-hydroxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原α-烷基-α-羟基-β-酮酸酯1

  摘要：

  环状酵母或无环α-烷基-α-羟基-β-酮酸酯被具有高立体特异性的面包酵母还原。在前一种情况下，外消旋混合物的一种对映异构体被转化为旋光的反式-二羟基化合物，而其余的α-羟基-β-酮酸酯是对映体纯的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02274-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称双(恶唑啉)-Ni(II)在可见光下催化环状β-酮酯的α-羟基化

  摘要：

  使用可见光作为驱动力，分子氧作为绿色氧化剂，我们开发了双(恶唑啉)-Ni(acac) 2在低光敏剂负载下催化 β-酮酯的不对称 α-羟基化，该方案能够有效地转化为在室温下以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）提供所需的手性 α-羟基-β-酮酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob00546d

文献信息

• Lu, Min; Zhu, Di; Lu, Yunpeng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4562 - 4563
  作者：Lu, Min、Zhu, Di、Lu, Yunpeng、Zeng, Xiaofei、Tan, Bin、et al.

  DOI：——

  日期：——