ethyl (Z)-3-(ethylamino)-3-phenylacrylate | 90788-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(ethylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(ethylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 90788-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BYIKXNVJSUFVEU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl (Z)-3-(ethylamino)-3-phenylacrylate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 1'-ethyl-5'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,4-醌的氧化自由基反应中的1,2-酰基迁移

  摘要：

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.054
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(4-(1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)ethyl)benzyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 、 苯丙炔酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以25.3 mg的产率得到ethyl (Z)-3-(ethylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化丁腈的硼氢化：FLP 与硼催化

  摘要：

  开发了一种受挫的路易斯对催化的芳族和脂族腈的硼氢化。该催化剂以 77-99% 的高产率提供伯胺，催化剂负载量低至 2 mol%。该反应对酯、酰胺、硝基和脂肪族卤化物表现出高官能团耐受性。将二硼化胺添加到 3-苯基丙酸乙酯中以 Z 选择性进行，dr 大于 99:1，两步产率为 77-90%。通过控制和计算实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200525

文献信息

• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Toda, Jun、Imafuku, Kazue、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TODA, JUN;IMAFUKU, KAZUE;TSUDA, YOSHISUK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 497-503
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TODA, JUN、IMAFUKU, KAZUE、TSUDA, YOSHISUK+

  DOI：——

  日期：——