6-cyclohexyl-3-methylphenanthridine | 1613289-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-3-methylphenanthridine
• CAS: 1613289-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: OHDASYPBXZSSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 2-isocyano-4-methyl-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到6-cyclohexyl-3-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  异腈级联反应中的光化学钯催化甲基化和烷基化反应

  摘要：

  钯催化的光化学已被证明是一种通过烷基自由基进行烯烃交叉偶联和多功能化反应的有效策略。在这里，我们证明异腈可以作为自由基受体，参与进一步的自由基级联环化以提供菲啶衍生物。我们还将这种光催化过程扩展到以 TMSCH 2 I 作为自由基前体的一锅法级联甲基化反应。进一步的实验和计算研究表明，获得烷基自由基的分子内单电子转移过程参与了这种转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132939

文献信息

• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。
• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。
• The benzoyl peroxide-promoted functionalization of simple alkanes with 2-aryl phenyl isonitrile
  作者：Wanxing Sha、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03304c

  日期：——

  The benzoyl peroxide (BPO)-promoted phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed via C(sp(3))-H and C(sp(2))-H bond cleavage. This procedure is featured by dual C-C bond formation proceeding with the addition of an alkyl radical to isonitrile followed by radical aromatic cyclization.

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。
• A Free Radical Cascade Cyclization of Isocyanides with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Jie Yang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501461u

  日期：2014.6.20

  A copper-catalyzed free-radical cascade cyclization of isocyanides with simple alkanes and alcohols was developed, which allowed convenient access to various alkyl-substituted phenanthridines.