(S)-Azido-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester | 127646-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Azido-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 127646-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: SJUFTJCDVQYSBR-PORUNHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Azido-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-allofuranosid)uronate 、 methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribohept-5-enofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 Dowex 50 W H^* resin 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (S)-Azido-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378