but-3-en-1-yl 4-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1202801-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: but-3-en-1-yl 4-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1202801-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UMBSNNMRMHXGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 4-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[(2S,5S,10S)-2-methyl-4,6-dioxo-7-oxaspiro[4.5]decan-10-yl]acetonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  重排与金属和有机催化剂的组合 - α-螺内酯和 - 内酰胺的阶梯和原子经济方法

  摘要：

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100734
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 2-diazo-5-methylcyclohexane-1,3-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 but-3-en-1-yl 4-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重排与金属和有机催化剂的组合 - α-螺内酯和 - 内酰胺的阶梯和原子经济方法

  摘要：

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100734

文献信息

• Organocatalytic Activity of N-Heterocyclic Carbenes in the Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds: Application to a Stereoselective Spirocyclization Sequence
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.200900292

  日期：——

  transformation involves an olefin cross-metathesis followed by an intramolecular organocatalytic Michael-induced spirocyclization. Under microwave irradiation, the Hoveyda–Grubbs precatalyst can be iteratively used as the source of both the metathesis ruthenium-based catalyst, and the spirocyclization N-heterocyclic carbene catalyst.

  描述了生态兼容的α-螺内酯和α-螺内酰胺的多样性导向合成。整体转化涉及烯烃的交叉复分解，然后是分子内有机催化迈克尔诱导的螺环化。在微波辐射下，Hoveyda-Grubbs预催化剂可迭代用作复分解钌基催化剂和螺环化N-杂环卡宾催化剂的来源。