phenylthio 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 150592-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylthio 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150592-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈S
• 分子量: 398.434
• InChiKey: BNPZYPSLAPEUCK-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular glycosidation to the stereocontrolled synthesis of disaccharides containing α-gluco and α-galacto linkages

  摘要：

  含有α-葡萄糖和α-半乳糖连接键的二糖通过一种二甲基硅基连接的中间体的分子内糖苷化反应，从初级和次级糖羟基及2-羟基硫糖苷特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000791
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetylα-D-galactopyranosyl chloride 、 苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到phenylthio 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺 KRN7000 和半乳糖 (α1→2) 半乳糖神经酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.095

文献信息

• Efficient stereocontrolled glycosidation of secondary sugar hydroxyls by silicon tethered intramolecular glycosidation
  作者：Mikael Bols

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80200-3

  日期：1993.1

  Dissaccharides containing 1.2-cis glycoside linkages were synthesized by an efficient stereocontrolled two step process involving a silicon tethering step, to a dimethylsilyl acetal followed by intramolecular glycosidation with N-iodosuccinimide in nitromethane.