3-tert-butyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 100840-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (E)-3-(tert-butyl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(1E)-3-tert-butyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 100840-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: WLMWHTSPCKQICO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol 、 (E)-benzylidenepinacolone 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到3-tert-butyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  重新进行了格利雅（Grignard）复古加成反应：将苄基试剂可逆地添加到酮中

  摘要：

  已知格利雅加成反应是与烯丙基试剂可逆的过程，但到目前为止，尚未证明可与其他烷基卤化镁实现可逆性。通过使用交叉实验，已经确定苄基加成反应也是可逆的转化。通过向二叔丁基酮中添加氯化苄基镁，然后将苄基和酮部分都与另一种底物进行交换，可以显示出苄基逆反应。用苯基溴化镁和叔丁基氯化镁进行了类似的实验，但在这两种情况下，格氏加成反应均未显示出任何逆转化的迹象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.070

文献信息

• Chemoselectivity in the conjugate addition of allylsilane to Michael acceptors
  作者：George Majetich、Ada M. Casares、D. Chapman、M. Behnke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81803-1

  日期：1983.1

  The allylic carbanion species generated by treatment of allylsilane with fluoride ion undergoes highly chemoselective conjugate addition to a series of Michael acceptors for which alternative known allylation procedures proved less general.

  通过用氟离子处理烯丙基硅烷而生成的烯丙基碳负离子要经历高度化学选择性的共轭加成反应，添加到一系列迈克尔受体上，对于这些受体，其他已知的烯丙基化方法被证明不那么普遍。
• MAJETICH G.; CASARES A.; CHAPMAN D.; BEHNKE M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1745-1753
  作者：MAJETICH G.、 CASARES A.、 CHAPMAN D.、 BEHNKE M.

  DOI：——

  日期：——
• The retro Grignard addition reaction revisited: the reversible addition of benzyl reagents to ketones
  作者：Stig Holden Christensen、Torkil Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.070

  日期：2014.2

  The Grignard addition reaction is known to be a reversible process with allylic reagents, but so far the reversibility has not been demonstrated with other alkylmagnesium halides. By using crossover experiments it has been established that the benzyl addition reaction is also a reversible transformation. The retro benzyl reaction was shown by the addition of benzylmagnesium chloride to di-tert-butyl

  已知格利雅加成反应是与烯丙基试剂可逆的过程，但到目前为止，尚未证明可与其他烷基卤化镁实现可逆性。通过使用交叉实验，已经确定苄基加成反应也是可逆的转化。通过向二叔丁基酮中添加氯化苄基镁，然后将苄基和酮部分都与另一种底物进行交换，可以显示出苄基逆反应。用苯基溴化镁和叔丁基氯化镁进行了类似的实验，但在这两种情况下，格氏加成反应均未显示出任何逆转化的迹象。