(S)-4-methyl-5,5-diphenyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 245487-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-5,5-diphenyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-5,5-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 245487-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YHRFIWOEXUYULD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1,5-dimethyl-3-((S)-3-methyl-4,4-diphenyl-4-(trimethylsilyloxy)butanoyl)-4-phenylimidazolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-methyl-5,5-diphenyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α，β-不饱和羰基化合物与二芳基酮的电还原偶联：4,5,5-三取代的γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol5013789

文献信息

• Electroreductive Coupling of Optically Active α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diaryl Ketones: Asymmetric Synthesis of 4,5,5-Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol5013789

  日期：2014.6.20

  The electroreductive coupling of optically active N-E-crotonoyl- and N-cinnamoylimidazolidin-2-ones and oxazolidin-2-ones with diaryl ketones in the presence of chlorotrimethylsilane gave adducts with high diastereoselectivity. The adducts were readily transformed to optically active 4,5,5-trisubstituted γ-butyrolactones by treatment with TBAF.

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。