1-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(trifluormethyl)-ethylen | 2795-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(trifluormethyl)-ethylen
• CAS: 2795-45-1
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: PVORCAFENNXNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 1-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(trifluormethyl)-ethylen 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1,1,1-trifluoro-3-(3-hydroxyphenyl)propan-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的区域选择性自由基硼氢化：α-硼基官能化分子的合成†

  摘要：

  通过使用NHC-硼基自由基，可以实现各种电子不足的烯烃的区域选择性自由基硼氢化。已经从容易获得的起始原料制备了一系列α-硼化的腈，三氟甲基分子，膦酸酯，砜和宝石-二硼化合物。这些产品的进一步合成应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc06506g

文献信息

• New Radical Borylation Pathways for Organoboron Synthesis Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Jing Qi、Feng‐Lian Zhang、Ji‐Kang Jin、Qiang Zhao、Bin Li、Lin‐Xuan Liu、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201915619

  日期：2020.7.27

  with the aid of radical initiators. A distinct radical generation method is reported, as well as the reaction pathways of NHC‐boryl radicals enabled by photoredox catalysis. NHC‐boryl radicals are generated via a single‐electron oxidation and subsequently undergo cross‐coupling with the in‐situ‐generated radical anions to yield gem‐difluoroallylboronates. A photoredox‐catalyzed radical arylboration reaction

  使用N杂环卡宾（NHC）-BH 3配合物作为硼自由基前体的自由基硼化已成为有机硼组装的重要合成工具。但是，大多数报道的方法仅限于涉及特定烯烃和炔烃的碳硼化和/或硼氢化反应的反应模式。此外，NHC-硼基自由基的产生主要依赖于借助自由基引发剂提取氢原子。报道了一种独特的自由基生成方法，以及由光氧化还原催化实现的NHC-硼基自由基的反应途径。NHC-硼自由基是通过单电子氧化生成的，然后与原位生成的自由基阴离子进行交叉偶联，生成宝石-二氟烯丙基硼酸酯。使用氰基芳烃作为芳基化组分可实现烯烃的光氧化还原催化的自由基芳基硼化反应，可从中获得精制的有机硼。机理研究证实了NHC-硼基自由基通过单电子转移途径的氧化形成。