2-(2-aminophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 16285-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 16285-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: VQMKOHDKTZRSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以90%的产率得到2-(2-aminophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  超声促进的银纳米颗粒修饰的硫脲官能化磁性羟基磷灰石的合成：一种强大的无机-有机杂化纳米催化剂，用于氧化和还原反应

  摘要：

  在这项研究中，基于将银纳米颗粒（AgNPs）固定在硫脲官能化的磁性羟基磷灰石上，超声合成被用于制造新型催化剂。通过在硫脲改性的磁性羟基磷灰石表面上修饰AgNPs，可构建可回收的Ag纳米催化剂。磁性羟基磷灰石用作催化剂的有机-无机杂化载体。有机-无机杂化载体是通过共沉淀制备的，然后通过共价官能化1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-丙基）硫脲进行表面改性。通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），核磁共振（NMR），傅里叶变换红外光谱（FTIR）对制备的催化剂进行了表征 热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）分析。纳米粒子的形状大多为管状，其粒径小于100 nm。这种纳米催化剂在不同的反应中显示出有效而强大的催化活性，包括通过应用NaBH选择性还原4-硝基苯酚（4NP）和氧化伯胺4和过氧化氢脲（UHP）分别作为试剂

  DOI：

  10.1039/d0nj00829j

文献信息

• Synthesis of isomeric angularly fused dihydroquinazolinoquinazolinones and an unusual oxidative rearrangement
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Kolla Srinivas、Kodumuri N.V.V. Aadisudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.108

  日期：2013.1

  11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ones and 13,13a-dihydro-(8H)-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones, respectively, is described for the first time. An unusual dehydrogenative rearrangement of 11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one to (8H)-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one is also described.

  2-（2-氨基苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones在N 1-氮和N 3-氮上的环化反应，生成11b，12-dihydro-（13 H）-quinazolino [3 ，4-一]喹唑啉-13-一和13,13a二氢- （8 ħ）-quinazolino [4,3- b ]喹唑啉-8-酮，分别被首次描述。11b，12-二氢-（13 H）-quinazolino [3,4- a ] quinazolin-13-one到（8 H）-quinazolino [4,3 - b ] quinazolin-8-one的异常脱氢重排也是描述。
• Electrophile induced branching cascade: a powerful approach to access various molecular scaffolds and their exploration as novel anti-mycobacterial agents
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Sudha Sravanti、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1039/c3cc45289a

  日期：——

  Herein we report on the Electrophile Induced Branching Cascade (EIBC), a new technique to produce a variety of biologically important molecular scaffolds. Some compounds exhibit excellent activities against Mycobacterium smegmatis.

  在本文中，我们报道了亲电诱导级联反应（EIBC），这是一种生产多种生物学上重要的分子支架的新技术。一些化合物对耻垢分枝杆菌表现出优异的活性。
• Oxidative Ring Expansion of Spirocyclic Oxindole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Carl-Johan Arewång、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo501269f

  日期：2014.10.3

  3H)dione 8, which was also identified as an intermediate in the oxidation of isamic acid. Mild hydrolysis of 7 gave the 10-membered molecule 22. Isamic acid could easily be converted to N-nitrosoisamic acid, which when heated in ethanol underwent a ring expansion to a hydroximino derivative, 38, of compound 6. The structure of 38 was confirmed by X-ray crystallography.

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。
• An eco‐friendly, sustainable, and greener approach to the synthesis of Dihydroquinazolin‐4(<scp><i>1H</i></scp>)‐ones using a deep eutectic solvent
  作者：Gobind Kumar、Pule Seboletswe、Neha Manhas、Parvesh Singh、Gaurav Bhargava、Jaspreet Kaur Rajput、Rupesh Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4764

  日期：2024.2

  A safer, greener, and more effective reaction methodology for the synthesis of dihydroquinazolinones (DHQs) has been developed. The deep eutectic solvent (DES) ZnCl2/urea employed in this study efficiently accelerated the cyclization of 2-aminobenzamide with different aldehydes (aromatic and heteroaromatic) to afford the target scaffolds without the generation of any oxidized product. This method has

  开发了一种更安全、更环保、更有效的合成二氢喹唑啉酮（DHQ）的反应方法。本研究中使用的低共熔溶剂(DES) ZnCl 2 /尿素有效地加速了2-氨基苯甲酰胺与不同醛（芳香醛和杂芳香醛）的环化，以提供目标支架，而不产生任何氧化产物。该方法具有反应时间快、反应条件温和、收率高（82%~98%）、操作简单、选择性高等显着优点。观察到该方法对给电子和吸电子官能团具有耐受性。确定的绿色指标参数（AEf、OE、AE、RME、CE 等）进一步有助于这种更环保的化学方法。
• 13H-Quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one: synthesis and structural revision
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Pasupuleti Ravikiran、Anupoju Vijayakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.060

  日期：2013.8

  13H-Quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one has been synthesized from 2-aminobenzamide via 11b, 12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one in four steps. However, the spectroscopic data did not match with those of literature data. Thus, the published structure from the reaction of 2-amino-benzonitrile and triethyl orthoformate is not 13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one and has been revised as 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.